칼럼 | IT 리더 취임 후 첫 100일이 중요한 이유

이제 막 IT 리더 역할을 맡았다고 가정해 보자. 이사회는 기대에 차 있고, 보도자료도 배포됐으며 조직의 기대치는 최고조에 달해 있다. 이제 가장 어려운 과제가 시작된다. 바로 신뢰를 얻는 일이다.

IT 리더의 첫 작업은 18개월짜리 대규모 전환 계획을 세우는 일일 가능성이 높다. 회사가 올바른 선택을 했다는 걸 증명하고 업무에의 열정을 드러내고 싶기 때문이다.

시행착오 끝에 얻은 교훈을 말하자면, 그렇게 시작하는 것은 실수일 수 있다.

기술 임원으로서 취임 후 첫 분기의 최우선 목표는 혁신을 일으키는 것이 아니다. 조직 내에서 신뢰를 쌓는 일이 핵심이다. 신뢰는 향후 3년간 변화의 동력을 끌어내는 정치적 자산이 될 수 있다. 초기에 충분히 확보하면 과감한 전환을 추진할 여지가 생기지만, 신뢰가 부족하면 아무리 뛰어난 전략도 제자리에 머물게 된다.

처음부터 모든 것을 바꾸려 하기보다 좁고 명확한 목표에 집중하는 것이 효과적이다. 필자는 가장 주목받는 시기에도 집중력을 유지하기 위해 ‘4A 플레이북’이라는 간단한 프레임워크를 활용한다.

Jason Hood

1. 파악(Assess): 말하기보다 듣는 데 집중하라

취임 후 첫 30일은 조직을 파악하는 데 써야 할 시간이다. 즉 변화가 아니라 이해가 목적이다. 동료뿐 아니라 조직의 맥을 꿰뚫고 있는 시니어 엔지니어, 고객의 목소리를 듣는 영업 리더, 실제 예산 문제를 이해하는 재무 파트너 등과 다양하게 만나야 한다.

필자는 한 연구소 혁신 프로젝트를 통해 그 중요성을 배웠다. 당시 공식 문서는 전형적인 워터폴 방식이었다. 겉보기엔 완벽했지만 승인되는 순간 이미 낡은 정보가 됐다. 실제 유용한 정보는 바인더 속 문서가 아니라 핵심 인물 3명의 머릿속에 있었다. 수석 아키텍트, 시니어 개발자, 그리고 비즈니스 측의 운영 책임자였다. 그래서 첫 주를 부사장들과 회의하는 데 쓰지 않고 이 3명과 화이트보드 앞에 앉아 상황의 본질을 파악하는 데 집중했다. 결정적인 돌파구는 이들과 함께한 시간에서 나왔으며, IT와 비즈니스 관점을 한자리에 모았을 때 실마리가 풀리기 시작했다. 이 모임은 단순한 문제 해결을 넘어 서로 따로 움직이던 두 조직 간의 ‘다리’를 놓았다. 그리고 이 다리가 이후 수개월간의 시행착오를 막는 데 중요한 역할을 했다.

2. 정렬(Align): 모두가 공감하는 ‘긴급한 문제’를 찾아라

조직을 파악했다면, 다음 과제는 실제적이고 모두가 인식하고 있는 문제 중에서 1~2개의 빠른 성과 지점을 찾는 것이다. 해결할 문제를 새로 만들지 말고, 이미 모두가 시급하다고 느끼는 과제를 선택해야 한다. 예를 들어 느린 개발 환경, 오류가 잦은 결제 프로세스, 3일씩 걸리는 수동 보고서 같은 것들이다. 이처럼 첫 작업을 실제 문제와 맞추면 신뢰를 요구하지 않아도 된다. 실질적인 해결사로서 신뢰를 얻는 것이다.

3. 실행(Act): 명확하고 공개적인 성과를 달성하라

이제 실행에 옮길 차례다. 60~90일 안에 작지만 눈에 띄고 명확한 성과를 만들어야 한다. 예를 들어 번거로운 수동 보고서를 자동화했을 때, 이는 단지 몇 시간을 절약한 것이 아니라 영업 책임자에게 ‘현장의 목소리를 듣고 실행하는 리더’라는 신뢰를 쌓는 계기가 될 수 있다. 개발 환경을 개선했다면, 기술팀에게 일상의 어려움을 이해하는 리더라는 인식을 심어줄 수 있다. 이러한 초기 성과는 기술 그 자체보다도 실행력과 신뢰를 쌓는 데 더 큰 의미가 있다.

4. 강조(Amplify): ‘무엇을 했는지’와 ‘왜 중요한지’를 조직에 알려라

많은 리더가 이 단계를 간과한다. 리더는 팀의 성과를 조직에 전달하는 스토리텔러가 되어야 한다. 성과를 내는 것만으로는 부족하다. 그 성과가 어떤 문제를 해결했고, 어떤 비즈니스 가치를 창출했는지를 명확히 알리는 작업이 필요하다. 예를 들어 리더는, “이번 주 기술팀은 세일즈 운영팀과 협업해 분기별 실적 보고서를 자동화했습니다. 생성 시간이 3일에서 2분으로 줄었고, 영업 리더들이 더 많은 시간을 실제 영업 활동에 쓸 수 있게 됐습니다”라는 식의 간결한 메시지를 동료들에게 공유할 수 있다.

이처럼 성과를 공유하면 2가지 효과를 기대할 수 있다. 하나는 팀이 마땅히 받아야 할 인정과 격려를 제공하는 것이고, 다른 하나는 동료들이 기술 부문을 단순한 비용 중심 부서가 아니라 비즈니스 성과를 이끄는 동력으로 인식하게 한다는 점이다.

신뢰는 18개월짜리 대규모 전환 계획으로 얻어지는 것이 아니다. 취임 첫 100일 동안 의도적이고 명확하게 전달된 작은 성공들을 하나씩 쌓아야만 형성될 수 있다. 이런 성과가 충분히 축적되고 나서야 대규모 투자를 요구할 자격을 얻을 수 있다.
dl-ciokorea@foundryco.com