실패한 IT 관리자 채용에서 얻은 7가지 뼈아픈 교훈

IT 관리자를 채용하는 일은 쉽지 않다. 요구사항을 보면, 마치 유니콘 같은 능력의 조합 같다. 프로젝트를 이해하고 엔지니어를 이끌 수 있는 기술적 통찰, 구성원들의 기분을 거스르지 않고 이를 수행할 수 있는 대인 관계 능력, 그리고 팀을 구축하고 올바른 방향으로 이끌 수 있는 리더십 등이다. 모든 기술 직군의 채용에는 위험이 따르지만, IT 관리자 채용은 특히 더 그렇다.

최근 한 연구에 따르면 기술 리더의 87%가 필요한 역량을 갖춘 인재를 찾는 데 어려움을 겪고 있다고 한다. 간신히 그런 희귀한 인재를 찾았다고 해도 처음 기대했던 만큼 완벽하지 않은 경우가 많다. 딜로이트의 2025 글로벌 HR 트렌드 조사에 따르면, 관리자와 임원의 2/3는 최근 채용한 인력이 필요한 역량을 갖추지 못했다고 답했다.

이런 상황에서는 실수를 피하기 어렵다. 그러나 모든 실수를 직접 경험할 필요는 없다. 다른 사람들의 경험을 교훈 삼아 자신은 겪지 않은 뼈아픈 시행착오를 선행 학습할 수 있다. 많은 CIO가 IT 관리자를 채용하면서 직접 겪은 7가지 교훈을 소개한다.

1. 너무 늦을 때까지 기다리지 말라

식품 유통회사 도어대시(DoorDash)의 엔지니어링 매니저 아니 미슈라가 IT 관리자를 채용해야겠다고 깨달았을 때는 이미 늦은 시점이었다. 미슈라는 너무 많은 인원을 관리하며 회의에 치여 있었고, 결국 선임 엔지니어들에게까지 도움을 청하기 시작했다.

미슈라는 “그때 생각했다. 이제 관리자를 데려와야겠다. 하지만 팀은 엄청나게 빠르게 성장하고 있었다. 인원이 불어나더니 어느새 직접 보고하는 사람이 20명에 달했는데도, 여전히 관리자가 없었다”라고 당시 상황을 설명했다.

이 정도 인원을 관리하는 건 정말 힘들다. 미슈라는 “각자가 무엇을 하고 있는지, 어떻게 지원해야 하는지를 파악하기가 어렵다. 점점 팀에 문제가 생기는 징후가 보였다. 팀원들은 방향을 잃고 업무 진행이 막히는 일이 많아졌다. 몇몇 뛰어난 엔지니어는 매니저 역할을 대신 맡게 되면서 본업의 생산성이 떨어졌다. 최고의 인재가 본래 잘하는 일과 동떨어진 일을 하고 있었던 것이다”라고 말했다.

다행히 내부에서 승진시킬 수 있는 후보자가 한 명 있었지만, 문제를 인식했을 때는 이미 IT 관리자가 두 명이나 필요했고, 외부에서 채용하는 일은 매우 어려웠다. 미슈라는 “적합한 사람을 찾는 데 9개월이 걸렸다. 교훈은 이 과정을 훨씬 더 일찍 시작해야 한다는 것이다”라고 강조했다.

2. 팀 내에서 관리 역량을 길러라

도어대시의 미슈라가 얻은 또 다른 교훈은 팀 내 엔지니어의 리더십과 관리 역량을 미리 길러야 한다는 점이었다. 딜로이트의 보고서 역시 기업이 내부 인재 육성에 집중해야 한다고 강조한다. 미슈라는 “제일 고참 엔지니어 중 한 명이 사람 관리자로 성장할 자질이 있다는 신호를 봤다. 하지만 그런 인력이라도 훈련에는 최소 6개월이 걸린다”라고 지적했다. 결국 그는 그 엔지니어를 승진시켜 관리 문제의 절반을 해결할 수 있었다.

물론 6개월은 9개월보다는 짧고, 그 과정에서 해당 인력은 기존 역할을 수행하면서 리더로 성장할 수 있다. 이런 뼈아픈 교훈을 겪은 이후, 미슈라는 지금도 팀원이나 면접 대상자 가운데 장기적 비전과 사람을 이끄는 능력을 갖춘 인재를 찾아내려 애쓴다. 미슈라는 “언제나 팀 내에서 관리자로 성장할 수 있는 후보를 여러 명 준비해 두어야 한다”라고 덧붙였다.

3. 시간을 들이고 본능을 믿어라

세인트루이스의 보건과학·약학대학교(University of Health Sciences & Pharmacy) CIO 겸 CISO 재커리 루이스는 IT 관리자를 채용할 때 가장 큰 실수는 “빨리 채용해야 한다는 압박에 못 이겨 후보자에 대한 경고 신호를 무시한 것”이라고 고백한다.

루이스는 “이 역할에 적합한 사람을 찾는 것이 지금은 상상하기 어려울 만큼 어렵다. 그 사람은 아마 면접을 본 15번째 지원자였을 것이다. 기술적으로는 괜찮아 보였고, 충분히 일을 해낼 수 있다고 확신했다. 하지만 대인관계 능력이 부족하다는 신호가 있었는데, 머릿속에서 그 경고를 꺼버렸다”라고 고백했다.

그 신호란 거칠고 지나치게 직설적인 태도, 대화에서 나타난 유연함과 친화력 부족이었다. 면접 때부터 드러났고, 채용 후에는 더 심해졌다. 루이스는 “모두가 일을 분담하며 버티고 있었고, 다들 ‘빨리 누군가 데려와서 앞으로 나아가자’라는 분위기였다”라고 말했다. 결국 루이스는 그 사람을 채용했다.

실수였지만, 교훈도 얻었다. 루이스는 “일상 대화하기 편한 사람을 찾으려 한다. 새로운 관리자는 CIO 직속 보고자 네 명과 상호작용해야 하고, 그 밑의 직원들이 보고한다. 이미 만들어 둔 팀과 잘 어울릴 수 있는 사람이 필요하다”라고 강조했다.

다행히도 끔찍한 실패는 아니었다. 루이스는 새로 채용한 관리자에게 적절한 역할을 찾아주고 있으며, 대인관계 능력을 향상시키는 중이다. 하지만 이번 일을 통해 면접에서의 경고 신호를 반드시 주목해야 한다는 교훈을 얻었다.

4. 필요한 역할이 무엇인지 명확히 하라

루이스가 이번 경험과 다른 채용 과정에서 얻은 또 하나의 교훈은 IT 관리자가 맡게 될 역할의 필요 조건을 채용 시작 전에 명확히 정의해야 한다는 점이다. 팀의 모든 구성원이 원하는 모든 것을 충족할 만한 사람을 찾기는 어렵다. 따라서 어떤 유형의 관리자가 필요한지를 분명히 알아야 한다.

많은 기술 관리자가 오랫동안 현장에서 일한 사람들이다. 반면에 이제 막 학교를 졸업하고 세상을 바꾸겠다고 눈을 반짝이는 신입도 있다. 이들을 이끌고 가르쳐줄 나이 많고 경험 많은 리더가 필요하다. 그러나 정확히 무엇을 가르쳐야 하는가?

루이스는 “새로 채용해야 할 역할이 기술적으로 프로젝트를 이끌 수 있는 진짜 고참 엔지니어가 필요한 자리인가? 아니면 헬프데스크 직원들이 다음 단계로 나아갈 수 있도록 멘토링하는 역할인가? 결국 균형의 문제다”라고 강조했다.

5. 천천히 채용하고, 빨리 내보내라

오라데이터(AuraData)의 CEO 케이틀린 매크렐도 적합한 IT 관리자를 찾기 전까지 많은 실수를 했다고 인정한다. 하지만 가장 큰 실수는 사람을 잘못 채용했다는 것을 너무 늦게 깨달았다는 점이었다.

처음엔 기술적 역량이 있어 보이는 IT 관리자를 채용했지만, 결국 업무 복잡성에 무너졌다. 다음에는 외부 업체에 업무를 위탁했는데, 프로젝트는 또다시 제자리걸음을 했다. 두 번의 실수가 모두 너무 오래 끌면서 비용과 시간 낭비는 물론, 좌절과 혼란만 남겼다.

매크렐은 “언제 손을 떼야 하는지를 아는 게 정말 중요하다. 훨씬 일찍 내보냈어야 했다. 마티 브리튼의 책에서 ‘채용은 천천히, 해고는 빠르게’라고 조언했는데, 나도 그랬어야 했다”라고 말했다.

결국 올바른 사람을 찾았다. 매크렐은 “새 관리자는 큰 그림을 이해할 뿐 아니라 리더이자 동료로서 우리 팀에 자연스럽게 녹아든다. 많은 사람이 완벽한 ‘유니콘’을 찾는 데 집중하곤 한다. 하지만 결과를 내면서도 함께 일하기에 긍정적인 존재가 되는 것도 똑같이 가치 있다. 새 관리자는 두 가지를 모두 갖췄다”라고 덧붙였다.

6. 사람을 이해하는 사람을 찾아라

아이언 PDF(Iron PDF)의 CEO 카메론 리밍턴이 얻은 뼈아픈 교훈은 자신이 세운 채용 기준이 완전히 잘못됐다는 것이었다. 그리고 그 사실을 아주 힘들게 깨달았다.

리밍턴은 기술적으로 매우 유능한 아키텍트를 채용했다. 새 인력은 면접에서 기술적 역량을 확연히 드러냈고, 리밍턴은 기술적 역량이 대인관계에도 적용되어 사람 문제도 잘 풀 것이라고 믿었다. 하지만 그렇지 않았다.

리밍턴은 “누구도 해결하지 못하는 문제를 해결하고 아름다운 시스템을 설계하는 데 뛰어났지만, 사람을 관리하는 데는 형편없었다. 어려움을 겪는 팀원과는 힘든 대화를 피하고, 대신 늦게까지 남아 직접 코드를 고치는 쪽을 선택했다. 그 결과 팀은 길을 잃었고, 자신은 감당할 수 없는 업무량에 시달리다 끝내 포기하고 말았다”라고 설명했다.

이어 “지금 엔지니어링 관리자는 기술적 배경이 더 뛰어나지는 않다. 하지만 면접에서 시스템뿐 아니라 사람과 경력 개발에 대해 이야기했다”라고 말했다.

이 경험은 면접 방식을 바꾸는 좋은 교훈이 됐다. 리밍턴은 “이제 특정 상황에서 팀을 어떻게 다룰 것인지에 대해 질문한다. 좋은 관리자는 그 질문에 대답할 때 눈빛이 빛난다. 반대로 문제 해결을 혼자 하는 고독한 작업으로 여기는 사람은 그렇지 않다”라고 강조했다.

7. 다른 사람을 설득할 수 있는 사람을 찾아라

도어대시의 미슈라는 면접 질문을 다듬어 미래를 내다보고 그 비전을 다른 사람에게 설득할 수 있는 사람을 가려내는 데 집중하게 됐다.

미슈라는 “지원자에게 자신이 중요하게 여겨 직접 시작한 일에 대해 이야기해 달라고 요청한다”라고 밝혔다. 이 질문은 독립적으로 사고하고, 다른 사람들을 설득해 공동의 문제 해결이나 비전에 함께 나아가게 할 수 있는 사람과 단순히 지시만 기다리는 사람을 구분해 준다.

기술 팀을 이끌 때는 미래를 내다보며, 비즈니스가 무엇을 필요로 할지, 어떤 인력과 도구, 기술이 필요한지 파악해야 한다. 그리고 다른 부서와 팀을 설득해 함께 실현해 나가야 한다.

미슈라는 “이 일이 복잡하기 때문에 베테랑 엔지니어가 꼭 필요한가? 아니면 채용이 더 수월한 신입 인력으로 충분한가? 새로운 기술 역량, 예컨대 머신러닝 엔지니어나 LLM 전문가가 필요한가? 앞으로 1년 뒤를 내다보지 못한다면 제때에 인재를 채용할 수 없다. 훌륭한 인재를 찾고 팀에 적응시키는 데는 아주 오랜 시간이 걸린다”라고 강조했다.
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